VisualSVNの無料版を使用していますがEssential版を購入したら再度インストールし直しますか。またライセンスを適用する場合の手順が知りたいです。

VisualSVN Server Communityライセンスは、ライセンスキーを入力することで Essentialライセンスに切り替えることができます。
サーバーインスタンスを再インストールする必要ありません。

ライセンスキーを入力する方法は下記の通りです。

1.Start > VisualSVN > VisualSVN Server Manager

2.Action > All Tasks > Update License

3.ライセンスキーを入力し、「OK」ボタンをクリックします。